Collocata tra l’alta valle dell’Elsa e il bacino di Siena, questa lunga giogaia di colline costituisce uno dei luoghi dove l’armonia del paesaggio toscano è più manifesta. È un luogo incantato, che conserva abbazie, pievi e cappelle medievali, strade lastricate e castelli, dove il tempo sembra essersi fermato. Attraverserete leccete senza fine, castagneti da frutto plurisecolari, pascoli e forre fino a raggiungere i romitori, luoghi di eremitaggio solitari e mistici. Ai piedi della Montagnola Senese, nella sua estremità settentrionale si trova uno dei gioielli architettonici medievali che il mondo invidia alla Toscana: Monteriggioni, che è possibile visitare in trekking storici-archeologici molto suggestivi. Numerosi percorsi abbinano luoghi interessanti dal punto di vista storico-architettonico con siti naturalistici che conservano aspetti faunistici e floristici di rara bellezza: è il caso di S. Colomba, Ancaiano, Simignano, Molli, Borgo Pretale ai quali si associano il Bosco di Lecceto, il Castagneto di Molli, la gola del Torrente Rosia, le praterie rocciose di Radi. La Montagnola, infine, è soprattutto un rilievo calcareo che mostra spesso le forme del carsismo, come doline e grotte, alcune delle quali sono facilmente accessibili e visitabili, così come lo sono le numerose cave di marmo dove è stato estratta la preziosa pietra utilizzata per erigere alcuni tra i monumenti architettonici più belli della Toscana.